Von Sun Valley/Brakkekloof aus steigst du den Black Hill hinauf, um einen ersten Blick auf die False Bay bei Glencairn zu werfen. Dann geht es weiter nach Simon’s Town, das auf eine lange Marinegeschichte zurückblickt, was an den veralteten Waffenpositionen deutlich wird. Wenn du dich dieser malerischen viktorianisch anmutenden Stadt mit Pubs, Fish-and-Chip-Läden und Teestuben näherst, schlängelt sich die Straße an Boulders Beach und seiner berühmten Pinguinkolonie vorbei. Die niedlichen Seevögel von Boulders Beach begeistern immer wieder mit ihrem komischen Gang und ihren Smoking-ähnlichen Mänteln. Du kannst wählen, auf die Promenade zu gehen und ihnen zuzuschauen oder zum Strand, wo du mit ihnen schwimmen kannst. Anschließend geht es weiter zum Cape Point Gate. Die Aussicht über die Bucht ist weitreichend und wenn du den letzten Smitswinkel-Aufstieg beginnst, kannst du sehen, wie sich das Cape Point vor dir ausdehnt. An der Spitze dieser Steigung befindet sich der Eingang zum Cape Point Nature Reserve.